Tetracloreto de carbono
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| Tetracloreto de carbono | |
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Tetracloreto de carbono | |
Outros nomes Benziform, cloreto de carbono, metano tetracloreto, perchlorométhane, Carbon tet, Benzinoform, Tetraform, Tetrasol, Freon 10, Halon 104, da ONU 1846 | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 56-23-5 |
| PubChem | 5943 |
| Número da CE | 200-262-8 |
| KEGG | C07561 |
| Chebi | Chebi: 27385 |
| Número RTECS | FG4900000 |
| Imagens-jmol 3D | Imagem 1 |
SMILES
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InChI
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | CCl4 |
| Massa molar | 153,82 g / mol |
| Aparência | Líquido incolor |
| Densidade | 1,5842 g / cm 3, líquida 1,831 g.cm -3 a -186 ° C (sólido) |
| Ponto de fusão | -22,92 ° C (250 K) |
| Ponto de ebulição | 76,72 ° C (350 K) |
| Solubilidade em água | 0,8 g / L a 25 ° C |
| log P | 2.64 |
| Pressão de vapor | 11,94 kPa a 20 ° C |
| k H | 365 kJ.mol -1 a 24,8 ° C |
| Estrutura | |
| A estrutura de cristal | Monoclinic |
| Forma molecular | Tetrahedral |
| Perigos | |
| MSDS | MSDS External |
| Classificação da UE | Tóxicos (T), Carc. Gato. 2B, Perigoso para o ambiente (N) |
| Frases R | R23 / 24/25, R40, R48 / 23, R59, R52 / 53 |
| Frases-S | (S1 / 2), S23, S36 / 37, S45, S59, S61 |
| NFPA 704 |  0 3 0 |
| Ponto de centelha | Não inflamável |
| Página Suplementar dados | |
| Estrutura e Propriedades | N, ε r, etc. |
| Termodinâmica dados | Comportamento de fase Sólido, líquido, gasoso |
| Os dados espectrais | UV, IV, RMN , MS |
| Excepto quando indicado, os dados são dados para materiais no seu estado normal (a 25 ° C, 100 kPa) | |
| Referências de Infobox | |
O tetracloreto de carbono, também conhecida por vários outros nomes (ver Tabela) é o composto químico com a fórmula CCl4. É um em reagente química sintética e era anteriormente utilizado em extintores de incêndio e como um precursor para refrigerantes. É um líquido incolor com um cheiro "doce" que podem ser detectados em níveis baixos.
Ambos tetracloreto de carbono e tetraclorometano são nomes aceitáveis sob nomenclatura IUPAC . Coloquialmente, é chamado de "tet de carbono".
História e síntese
A produção de tetracloreto de carbono tenha diminuído acentuadamente desde a década de 1980 devido a preocupações ambientais e com a redução da demanda por Os CFC, que foram derivados a partir de tetracloreto de carbono. Em 1992, a produção em os EUA-Europa-Japão foi estimada em 720 milhões kg.
O tetracloreto de carbono foi originalmente sintetizada em 1839 por reacção de clorofórmio com cloro, a partir do químico francês Henri Victor Regnault, mas agora é sintetizada principalmente de metano:
- CH 4 + 4 Cl 2 → CCl 4 + 4 HCl
A produção muitas vezes utiliza subprodutos de outro reacções de cloração, tais como as sínteses de e diclorometano clorofórmio. Chlorocarbons mais elevados também são submetidos a "chlorinolysis:"
- C 2 Cl Cl 2 + 6 2 → CCl4
Antes de 1950, o tetracloreto de carbono foi fabricado pela cloração de dissulfureto de carbono a 105 a 130 ° C:
- CS 2 + 3 Cl2 + → CCl4 S 2 Cl 2
Propriedades
No tetracloreto de carbono molécula , quatro cloro átomos estão posicionadas simetricamente como cantos em um tetraédrico configuração associados a um carbono átomo, no centro, por uma única ligações covalentes. Devido à sua geometria simétrica, a molécula não tem qualquer líquido momento dipolar; isto é, CCI4 é não polar. Como solvente , é bem adequado para a dissolução de outros compostos não polares, gorduras e óleos. Ele é um pouco voláteis, emitindo vapores com um odor característico de outros solventes clorados, um pouco semelhante à tetracloroetileno cheiro que lembra lojas de limpeza a seco.
Tetrachloromethane sólido tem dois alótropos : crystaline II abaixo -47,5 ° C (225,6 K) e cristalina I acima -47,5 ° C.
Na -47,3 ° C, tem estrutura cristalina monoclínica com grupo espacial C2 / c e treliça constantes a = 20,3, b = 11,6, C = 19,9 (0,10 nm) -1, β = 111 °.
Usos
No início do século 20, tetracloreto de carbono foi amplamente utilizado como um limpeza a seco solvente , como um refrigerante, e em extintores de incêndio. No entanto, uma vez que se tornou evidente que a exposição tetracloreto de carbono tiveram efeitos adversos para a saúde graves, alternativas mais seguras, como tetracloroetileno foram encontrados para estas aplicações, e seu uso nestes papéis diminuiu de cerca de 1940 em diante. Tetracloreto de carbono persistido como um pesticida para matar insetos em grãos armazenados, mas em 1970 , ele foi proibido em produtos de consumo no Estados Unidos .
Antes da Protocolo de Montreal, grandes quantidades de tetracloreto de carbono foram utilizados para produzir o freon refrigerantes R-11 ( triclorofluorometano) e R-12 ( diclorodifluorometano). No entanto, esses fluidos refrigerantes são agora acreditado para desempenhar um papel na destruição do ozônio e foram eliminados. Tetracloreto de carbono ainda é usado para a fabricação de refrigerantes menos destrutivas.
O tetracloreto de carbono foi também usado na detecção de neutrinos. Tetracloreto de carbono é um dos mais potentes hepatotoxinas, e é largamente utilizado em pesquisas científicas para avaliar agentes hepatoprotectores 7,8
Reatividade
Tetracloreto de carbono não tem praticamente nenhuma inflamabilidade a temperaturas mais baixas. Sob temperaturas elevadas no ar, forma-se venenosos fosgénio.
Porque ele não tem ligações CH, tetracloreto de carbono não é fácil sofrer reacções de radicais livres. Por isso, é um solvente útil para halogenações quer pela halogéneo elementar, ou por um reagente de halogenação tal como N-bromo-succinimida.
Em química orgânica , tetracloreto de carbono serve como uma fonte de cloro na Reação Appel.
Solvente
Ele é utilizado como um solvente na pesquisa química sintética, mas devido aos seus efeitos adversos para a saúde, não é mais comummente usado, e os químicos em geral, tentar substituí-lo com outros solventes. Por vezes, é útil como um solvente para espectroscopia de infravermelho, porque não há bandas de absorção significativas> 1.600 centímetros -1. Tetracloreto de carbono, porque não tem quaisquer átomos de hidrogénio, que foi historicamente utilizada em protões espectroscopia de RMN . No entanto, o tetracloreto de carbono é tóxico, e o seu poder de dissolução é baixo. Seu uso tem sido em grande parte substituída por solventes deuterados, que oferecem propriedades solvatantes superior e permitem bloqueio de deutério pelo espectrômetro.
Segurança
A exposição a elevadas concentrações de tetracloreto de carbono (incluindo de vapor) podem afectar a sistema nervoso central, degenerar o fígado e os rins e pode resultar (após exposição prolongada) em coma e até morte . A exposição crônica ao tetracloreto de carbono pode causar e fígado danos nos rins e pode resultar em cancro Mais informação pode ser encontrada em Fichas de dados de segurança deste material.
Tetracloreto de carbono também é tanto esgotam o ozônio e um gás de efeito estufa . No entanto, desde 1992, as suas concentrações atmosféricas têm estado em declínio por razões descritas acima (ver também a figura de séries temporais atmosférica).
